阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家…

　　一天到晚做着千奇百怪的梦的阿寅，又在想象自己成了天外来客。梦醒过后，刚刚回家，就和人打起架来，气得刚出院的叔叔差点犯了病。阿寅一气之下又离开家，路上在一个小村子落了脚，结识了因失恋正在痛苦中的小伙子。小伙子听从了阿寅的规劝，并来到东京阿寅家散心。在欣赏歌舞剧时，他们被红奈奈子的精湛演技所倾倒。阿寅对奈奈子产生了爱慕…

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷…

　　男童节那天，刚刚从外面旅行归来的阿寅为了给满男买鲤鱼旗闹得不欢而散，又提上行囊出游了。途中他发现一个郁郁寡欢的女子在河边徘徊，回到旅馆时又见到了她。他同情只身旅行的她，请她品尝当地的特色菜，结果搞得囊中羞涩。归途中，阿寅与出身贵族的老人邂逅并从此结下不解之缘。老人失去了自己的小儿子，儿媳橘子也离家在外。当初因为她出…

　　转眼间，满男升小学了！为人舅父的寅次郎回家庆贺一番。当晚，他出外买醉，遇上了喝霸王酒的老伯。阿寅见他孤独潦倒，便让他在家裡过夜。谁知老伯以为「寅屋」是旅馆，指指点点，又要吃最好的，还打算一直住下来。当他发觉真相后，害羞不已，并马上拿起纸笔龙飞凤舞一番。阿寅把这乱涂的画拿去卖，竟然卖得七万圆！此时，他才得知老伯是日本…

　　《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉…

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留…

　　《男人之苦》第14集，寅次郎（渥美清飾）未婚產子？背著BB回到了東京柴又老家？正當大家決定替寅把寶寶撫養成人之際，才得知這是寅在路上拾回來的棄嬰！寅不是生父，也當然不盡父職，終日百無聊賴，寶寶的事全拜託嬸嬸和妹妹阿櫻……直至美女護士京子（十朱幸代飾）的出現，他才積極表現父愛，還打算參加京子的工餘合唱團，以親近對方。誰知…

　　寅次郎回来通知家人，打算跟他途中相识的单亲妈妈娟代订婚。当娟代失踪已久的丈夫再次出现后，寅次郎留下短信就离开了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇旧相识歌子，而她的丈夫刚病逝。基于责任，她与夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎劝说歌子来东京，并陪同她去见因反对婚事而对歌子疏远的作家父亲。寅次郎希望与歌子有所发展的意图落空，因歌…

　　寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。