看起来吊儿郎当的龙崎郁夫（生田斗真 饰）是新宿第二警署破案率最高的王牌刑警，这一天令系出名门的搭档日比野美月（上野树里 饰）大为光火。与此同时，盘踞在新宿的松江组若头段野龙哉（小栗旬 饰）以生意人身份从事各种违法犯罪勾当，他总能在适当的时刻得到情报，逃脱警方一次次的搜捕。看起来分明行走在黑白两条道路上而没有任何交集的两人…

　　16世纪末的日本，明智光秀发动本能寺之变，杀害了离称霸天下只有一步之遥的织田信长，丰臣秀吉（奥田瑛二 饰）率兵打败光秀，继而建立丰臣政权，天下得到久违的和平。　　15年后的和平年代，劫富济贫的大盗石川五右卫门（江口洋介 饰）名扬四海，备受穷苦老百姓的喜爱。盛典之夜，五右卫门潜入某富豪家中行窃，结果导致该富豪及其家人被五奉…

　　昭和23年4月、志麻洪介は愛媛の松山高校に入学し、寮生活を始めた。同室者はホルタン、オンケル、アルル、丘頭の4人。間もなく洪介は県立高女のマドンナ・房子に恋をした。夏休みが終わり、秋の文化祭の準備が始まった。洪介たちは芝居「理髪師チッターライン」をやることになったが、肝心な恋人役のアガーテがおらず房子に白羽の矢が立った…