四个美国大男孩吉姆(贾森•比格斯 Jason Biggs 饰)、凯文(托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 )、芬奇(艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰)、奥兹(克里斯•克莱因 Chris Klein 饰)即将高中毕业,但四人都还是愣头青(处男)。四人因此遭人嘲笑,他们亦耿耿于怀,发誓在毕业前要告别处男。
高中生格雷戈(托马斯·曼 Thomas Mann 饰)性格善良却有点孤僻,他唯一的爱好是与死党厄尔(RJ·赛勒 RJ Cyler 饰)拍摄短片,改编他们喜爱经典电影,自娱自乐。有一天,格雷戈结识了身患白血病的女孩蕾切尔(奥利维亚·库克 Olivia Cooke 饰),乐观开朗的蕾切尔改变了格雷戈原有的世界,两人十分谈得来,格雷戈逐渐对蕾切尔萌生爱意,却不好…